השופט דוד חשין כיהן במערכת המשפט במשך כ-32 שנים. דרכו השיפוטית החלה בשנת 1984 עת מונה לכהן כשופט בית משפט השלום בירושלים. בהמשך כיהן כשופט וכסגן נשיא בית המשפט המחוזי בירושלים, כשופט (בפועל) בבית המשפט העליון, כנשיא בית המשפט המחוזי בנצרת (במשך 3 שנים), ועובר לפרישתו לגמלאות בשנת 2016 כיהן (במשך 4 שנים) כנשיא בית המשפט המחוזי בירושלים.
השופט חשין בעל ניסיון רב ביישוב סכסוכים במגוון תחומי המשפט האזרחי-מסחרי, המשפט המנהלי, בתיקי פשיטות רגל, פירוק חברות והקפאת הליכים.
עובר לפרישתו לגמלאות, נמנה השופט חשין עם הסגל הקבוע של המכון להשתלמות שופטים. מאז פרישתו עוסק השופט חשין גם בהוראת משפטים, ובמסגרת זו מעביר קורס בנושא “השפיטה” בפקולטה למשפטים באוניברסיטה העברית.
השופט חשין פרסם מאמרים בתחומי משפט שונים וכן שימש כעורך או כיו”ר מערכת של פרסומים משפטיים.
לצד עבודתו השיפוטית עסק השופט חשין בפעילויות נוספות מטעם מערכת בתי המשפט כגון חברות בוועדות ציבוריות.
השופט חשין מכהן גם כיו”ר ועדת המינויים של לשכת עורכי הדין, המופקדת על מינוי חברי בתי הדין המשמעתיים של הלשכה ועל אישור חברי ועדות האתיקה.
השופט חשין בעל תואר מוסמך במשפטים (בהצטיינות).
השופט חשין שירת במילואים כשופט בבית הדין הצבאי לערעורים (בדרגת אל”מ).