השופט גלדשטיין כיהן במערכת המשפט במשך כ-14 שנים במגוון תפקידים, בין היתר כשופט (בפועל) בבית המשפט המחוזי בתל אביב-יפו. תחום מומחיותו הוא במשפט האזרחי מסחרי, בין היתר, בסכסוכי מקרקרעין, דיני חוזים לרבות חוזים מסחריים, דיני תכנון ובנייה, דיני חברות, קניין רוחני, דיני נזיקין לרבות רשלנות רפואית ונזקי גוף וסכסוכים בתחום דיני המשפחה.
השופט גלדשטיין מרצה בפורומים שונים בפני עורכי דין, רואי חשבון ומנהלים בכירים ובפני גופים מקצועיים בארץ ובעולם במגוון נושאים, לרבות הליכי בוררות, גישור, חוות דעת מומחים ועוד. כמו-כן, הוא משתתף באופן תדיר בהשתלמויות מקצועיות באוניברסיטאות מובילות בעולם בנושאי בוררות וגישור, דוגמת Harvard, Columbia, Pepperdine ובמכוני גישור פרטיים.
כעורך דין כיהן כפרקליט בכיר בפרקליטות מחוז תל אביב (אזרחי) וכשותף במשרד עורכי דין פרטי.
